Nel caso in cui qualcuno si imbattesse in questo più tardi. Finalmente ho fatto funzionare un corretto inoltro di posta elettronica. I problemi avevano a che fare con l'utilizzo di una versione precedente di postfix, che formattava l'elemento "FROM" nella busta in un modo che Office 365 non gradiva. L'aggiornamento di Postfix alla versione 2.9 o successiva (e l'utilizzo di una configurazione come quella sopra) ha risolto il problema.
Soluzione:
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Non inviare posta a Office365 come utente dal tuo dominio di posta elettronica ospitato da Office365. Utilizza invece un sottodominio, ad es. [email protected] invece di [email protected] Non sarebbe male impostare un record SPF per services.mydomain.com o qualunque cosa tu decida di usare.
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Non eseguire l'autenticazione su mail.messaging.microsoft.com come utente di Office365. Collegati semplicemente alla porta 25 e consegna la posta al tuo dominio come farebbe qualsiasi agente SMTP esterno.