Lo pseudo-terminale non verrà assegnato perché stdin non è un terminale

Anche con l'opzione -T dal manuale

Disattiva l'allocazione pseudo-tty

Prova ssh -t -t (o ssh -tt in breve) per forzare l'allocazione pseudo-tty anche se stdin non è un terminale.

Vedi anche:Terminare la sessione SSH eseguita dallo script bash

Dalla manpage di ssh:

-T      Disable pseudo-tty allocation.

-t      Force pseudo-tty allocation.  This can be used to execute arbitrary 
        screen-based programs on a remote machine, which can be very useful,
        e.g. when implementing menu services.  Multiple -t options force tty
        allocation, even if ssh has no local tty.