Alcuni consigli su Python (penso seriamente che non te ne pentirai come scelta della lingua; date le tue esigenze):
Pygame sarebbe fantastico per scrivere un piccolo gioco (specialmente per il 2D). Buon supporto (basato sulla comunità), documentazione, esempi, multipiattaforma gratis...
Se vuoi andare in 3D Ogre3D potrebbe valere la pena dare un'occhiata.
Python + PyGame.
Ok. Il C in generale (Visual C#, C++, C, Objective C e così via) ha molti vantaggi. È veloce, e intendo veloce. Tuttavia, ci vuole un po' per sviluppare qualcosa di semplice. Java è un incrocio tra C (è difficile da imparare e ci vuole un po' per sviluppare qualcosa) e Python (leggero e potente). Python è ciò che dovresti imparare secondo me. È facile da imparare. È potente. È leggero. È compatibile con più piattaforme. È flessibile. Ha così tante librerie per questo, non dovresti avere problemi a trovare lo strumento giusto per il lavoro. Questa è la mia opinione.
Questo potrebbe non essere esattamente quello che stavi cercando, ma direi che questo è ciò di cui hai più bisogno:"smettila di pianificare, inizia a costruire".
Stai cercando di confrontare A con B, C e D, quando apparentemente non ne conosci nessuno come vorresti.
Inizia scegliendo uno di quelli che vuoi conoscere (ad esempio Ruby, poiché è all'inizio della tua lista) e inizia a provare a fare quello che vuoi. In parte avrai successo e in parte fallirai, ed entrambi questi risultati contribuiranno sia alla conoscenza di programmazione che desideri, sia finirai il tuo gioco o acquisirai una conoscenza sufficiente da poter fare una scelta consapevole sul passaggio a un'altra piattaforma.