Soluzione 1:
Come per il mio secondo aggiornamento, i permessi del mio utente non mi permettevano di impostare gli orari. Esecuzione di rsync utilizzando l'account root sulla macchina di destinazione, insieme a --modify-window=5 mi ha dato un comportamento adeguato. (Se non hai accesso root sulla destinazione, il flag -u potrebbe essere d'aiuto, ma solo se sei sicuro che nessuno cambierà i file sul sistema remoto.)
Soluzione 2:
Idealmente dovresti sempre usare robocopy poiché gestisce le variazioni nei timestamp (fino a 2 secondi per FAT). Puoi eseguire l'esecuzione all'interno di Wine ma la connessione all'host remoto potrebbe essere scomoda.
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc733145(WS.10).aspx
modifica: secondo il commento di Steve, questa funzione sembra essere ora in rsync 3.0:
--modify-finestra
Quando si confrontano due timestamp, rsync tratta i timestamp come uguali se differiscono di non più del valore della finestra di modifica. Normalmente è 0 (per una corrispondenza esatta), ma in alcune situazioni potrebbe essere utile impostarlo su un valore maggiore. In particolare, durante il trasferimento da o verso un file system MS Windows FAT (che rappresenta i tempi con una risoluzione di 2 secondi), --modify-window=1 è utile (consentendo ai tempi di differire fino a 1 secondo).