http://www.fourmilab.ch/random/ funziona per me.
sudo apt-get install ent
head -c 1M /dev/urandom > /tmp/out
ent /tmp/out
"ent" è un eccellente strumento a riga di comando per una stima semplice e rapida dell'entropia.
L'ho usato per imparare come funzionano i generatori congruenziali lineari. Ma se per "misurare l'entropia" intendi "misurare la casualità"... il problema si fa più complesso.
Per un test più robusto della casualità dovresti dare un'occhiata alla suite di test dieharder:http://www.phy.duke.edu/~rgb/General/dieharder.php
Non è facile da usare come "ent" ma è molto più rigoroso.
Per uno studio più approfondito, "Cipher's by Ritter" fornisce anche una buona selezione di link:
http://www.ciphersbyritter.com/NETLINKS.HTM#RandomnessLinks
Gli strumenti possono solo darti un limite superiore all'entropia. Per la maggior parte degli usi, in particolare quelli relativi alla sicurezza, sei più interessato a un limite inferiore.
Calcolare l'entropia di un file arbitrario è matematicamente impossibile, quindi non ci possono essere strumenti in grado di farlo.
Posso facilmente scrivere un generatore di file che genera file di entropia molto bassa, ma supererà comunque i tuoi test di entropia. Basta usare un PRNG crittografico con un seme piccolo.