Quello che vuoi usare è a comando invece della i comando per accedere alla modalità di inserimento. Oppure, se vuoi saltare alla fine della riga e avviare la modalità di inserimento, usa A . Nota che io salterà all'inizio della riga ed entrerà in modalità inserimento.
Puoi anche inserire set ve+=onemore nel tuo .vimrc; questo ti permetterà di posizionare il cursore sullo spazio "vuoto" alla fine di ogni riga. Nota che $ ti metterà comunque sull'ultimo carattere; dovrai usare qualcosa come $ l (L minuscola), / $ Invio o 9 9 | (barra verticale).