Beh, finalmente l'ho capito. Vorrei che qualcuno avesse risposto per me. Ci sono voluti diversi giorni per capire cosa c'era che non andava, ma immagino che non ci siano molte persone come superuser.
Il problema riguardava i permessi dei file del file di registro personalizzato come inizialmente teorizzato. Pensavo di avere i permessi corretti, ma risulta che il proprietario deve essere "syslog" e il gruppo "adm". L'ho determinato confrontandolo con il file user.log. Una volta che i permessi sono stati modificati e testati di nuovo, tutto funziona perfettamente! Spero che questo aiuti qualcun altro là fuori più velocemente di quanto io sia riuscito a trovare una risposta.
Ecco i permessi finali
-rw-r--r-- 1 syslog adm 0 Aug 3 05:09 anm.log