Ubuntu 16.04.3 qui:
Penso di averlo risolto rimuovendo il pacchetto python-openssl (e le sue dipendenze) con:
apt-get --auto-remove remove python-openssl
Quindi installare l'ultima versione con pip:
pip install pyOpenSSL
Ovviamente, se installi un altro pacchetto apt che dipende da esso, lo ripristinerà. Spero che se usi pip per tutto ciò che puoi d'ora in poi invece di apt, dovrebbe andare bene.
Modifica:a partire da gennaio 2019 questo problema sembra non esistere più.
Se anche pip non funziona, prova a seguire:
sudo easy_install -U cffi
sudo easy_install -U cryptography
Per me funziona.
Sono stato in grado di risolvere questo problema eliminando la libreria python openssl e reinstallandola (l'eliminazione prima dell'installazione non ha funzionato):
$ sudo rm -rf /usr/local/lib/python2.7/dist-packages/OpenSSL/
$ sudo apt install --reinstall python-openssl
Per risolverlo su RHEL/CentOS:
sudo rm -rf /usr/lib/python2.7/site-packages/OpenSSL/
sudo yum install pyOpenSSL
Questo ha funzionato per me su CentOS 7. Alla salute!