Emacs non può tenere traccia della directory corrente (directory-predefinita) quando si invia ssh ad altre macchine.
Potresti impostare directory-predefinita a un nome file vagabondo come /ssh:YOURHOST:/home/dir" sul tuo attuale shell-buffer manualmente.
Avvio sessioni di shell su una macchina remota principalmente tramite tramp-bookmarks/shell. Tramp imposta la directory-predefinita automaticamente. Ma c'è un bug nel tracciamento delle directory sui file remoti, che è stato corretto nel trunk (non rilasciato).
http://comments.gmane.org/gmane.emacs.bugs/39082
Invece di eseguire M-x shell ed eseguire ssh sul computer remoto, visita una directory sul computer remoto (usando Tramp) e quindi esegui M-x shell in quel buffer Dired.