Potresti provare html2ps, è scritto in Perl, quindi immagino che funzionerà su qualsiasi sistema operativo che esegue Perl. Supporta CSS e immagini. Non rende bene come potresti desiderare.
Da usare in Debian/Ubuntu sudo aptitude install html2ps e quindi indirizzare l'output a lpr per stampare:
html2ps \
http://stackoverflow.com/questions/286583 \
|lpr
Oppure invia l'output a ps2pdf per convertirlo in un file pdf:
html2ps \
http://stackoverflow.com/questions/286583 \
|ps2pdf - stackoverflow.pdf
Hai un sacco di opzioni:html2ps, html2pdf, un enorme elenco su:http://www.hypernews.org/HyperNews/get/www/html/converters.html
Ma personalmente consiglierei di andare con htmldoc fa postscript, PDF ed è aggiornato (la versione più recente è stata <2 settimane fa. Dovrai utilizzare uno strumento come wget o elinks per scaricare effettivamente il file HTML e i suoi componenti.