Soluzione 1:
Consenti ICMP attraverso la VPN? "La connessione TCP si blocca dopo pochi secondi" spesso si traduce in "buco nero PMTU".
Soluzione 2:
Simile alla risposta di @Gerald, questa pagina http://www.netheaven.com/pmtu.html fornisce una buona spiegazione di MTU Discovery e delle opzioni quando si affronta questo problema.
Anche un white paper di Cisco che discute la frammentazione IP, la scoperta MTU e MSS tutti relativi ai tunnel VPN IPSec ma è ugualmente valido per situazioni simili. http://www.cisco.com/en/US/tech/tk827/tk369/technologies_white_paper09186a00800d6979.shtml
Soluzione 3:
Abbiamo avuto problemi spurios simili con scp su alcuni server Linux (Debian, 2.6.24-etchnhalf).
Siamo riusciti a farla finita con gli stalli disabilitando la variabile TCP tcp_sack ("riconoscimenti selettivi tcp") sui server remoti:
sysctl -w net.ipv4.tcp_sack=0
Su Debian, tcp_sack è abilitato per impostazione predefinita. Se leggo http://www.frozentux.net/ipsysctl-tutorial/chunkyhtml/tcpvariables.html, non dovrebbe avere senso disabilitare questa opzione, ma nel nostro caso ha aiutato.
Puoi rendere questa modifica permanente aggiungendo una riga net.ipv4.tcp_sack=0 a /etc/sysctl.conf (su altri sistemi Linux YMMV).