La risposta è data in un commento alla mailing list di Stefan Dösinger intitolato Wine 64 bit
OSX ha un'incompatibilità ABI con Win64:OSX sovrascrive un registro della CPU che le applicazioni Win64 si aspettano rimanga intatto. Apple non può modificare l'ABI perché esistono già app OSX a 64 bit che si aspettano che le cose funzionino in questo modo. Una potenziale soluzione alternativa potrebbe essere quella di eseguire Wine all'interno di un emulatore di CPU come qemu, ma è tutt'altro che facile.