Sono abbastanza sicuro che sia possibile ottenere un sistema dual-boot con Windows e Linux in cui entrambi sono crittografati su un solo disco rigido, purtroppo non ci sono riuscito.
Come soluzione, ho acquistato un secondo disco rigido, installato Windows su di esso con BitLocker. Scollegalo, collega il secondo disco rigido, installa Linux con cryptsetup sull'intero disco rigido. Spegni, collega entrambi, avvia Linux (configurabile nel tuo BIOS per sapere quale avviare), aggiorna grub, qualcosa come "sudo update-grub", rileverà automaticamente l'altro disco rigido come Windows. Quindi, al riavvio, avrai l'interfaccia GRUB, nessuna password richiesta ma dopo aver selezionato Windows o Linux, ti verrà chiesta la password della crittografia. È una soluzione perfetta ma hai bisogno di 2 dischi rigidi.