Supponendo che la configurazione del server sia sana e che tu stia aggiornando all'interno di una versione stabile (l'aggiornamento a una nuova versione principale o dopo una versione di sviluppo è una cosa diversa), allora apt-get upgrade non dovrebbe normalmente essere un problema e deve essere fatto per ottenere sicurezza correzioni.
Sembra che il tuo provider di hosting abbia sbagliato molto a preparare le loro immagini. Se non riescono a trovare una soluzione che ti consenta di applicare i normali aggiornamenti di distribuzione al tuo server, allora è il momento di votare con i tuoi piedi.