È un bug di Ubuntu con Chrome 53, quindi aggiorna semplicemente a una versione più recente.
La trasparenza del certificato è un modo per Google Chrome (e qualsiasi altro browser che scelga di utilizzarlo) di verificare che un certificato sia stato emesso legittimamente, non in modo errato o malizioso.
Per un certificato contrassegnato come trasparenza abilitata (ha un oid di 1.3.6.1.4.1.11129.2.4.2 nel certificato). Chrome controllerà i log di trasparenza dei certificati dell'autorità di certificazione emittente per assicurarsi che il certificato sia presente.
Tuttavia, alcune autorità di certificazione scelgono di oscurare parte del nome di dominio nei log, in particolare per le risorse private.
Lo scenario più probabile qui è che Namecheap abbia richiesto la redazione dei registri di trasparenza per files.namecheap.com presso Geotrust (l'emittente) e quindi Google Chrome non può verificare che il certificato sia stato emesso legittimamente.
La tua opzione qui è quella di sollevare un ticket con Namecheap e vedere se possono emettere un certificato senza redazione, e nel frattempo aggiungere un'eccezione (se sei disposto a fidarti del certificato).